Película de 1999 dirigida por Roger Kumble. Un par de hermanastros se divierten seduciendo a chicas y chicos cuando hacen una apuesta: ver si él es capaz de acostarse con una joven que sale en una revista hablando de esperar a tener sexo a ser aún mayor para tomar la mejor decisión posible. Mientras él empieza a intentarlo, la hermanastra se hace tutora de una adolescente para vengarse de su puritana madre al querer convertirla en una lasciva.
Exitosa nueva adaptación de la conocida novela de finales del XVIII de Choderlos de Laclos, con estupendas versiones como Las amistades peligrosas o Valmont. Kumble escribe también el guión con el acierto, tanto comercial como en general para hacerla más distinta a las anteriores, de situarla en la época actual y entre jóvenes de la clase alta neoyorquina, desarrollando con bastante habilidad el triángulo (que llega a ser un pentágono) amoroso. Esta nueva ambientación tanto de tiempo como de protagonistas la hace más atractiva al público más joven, a la vez que le permite tomar una perspectiva más divertida y erótica. Sin duda que no tiene la intensidad dramática de las anteriores, pero tampoco lo pretende. Consigue un relato entretenido y bien hecho, aunque con sus lagunas debido a su limitado metraje y al extremo carácter de algunos de los personajes para su edad, gracias a la buena historia, unos actores jóvenes que hacen buenos trabajos y muestran química entre ellos, y una buena selección de piezas musicales. Los protagonistas son unos jóvenes actores que estaban empezando a lanzar sus carreras y ésta contribuyó en buena medida a ello. La mejor dada su consistencia es Reese Witherspoon, pues Ryan Phillippe (ya casados en la vida real) tiene muchos altibajos, además de Sarah Michelle Gellar y Selma Blair.
Buena y actualizada versión de una novela clásica.
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